US-Liebesfilm/Drama 80er/90er

Ich suche einen US-Film (Liebesromanze/Drama) aus den 80ern/90ern. Ein junger Mann (kein Jugendlicher) folgt einer jungen Frau (nicht in böser Absicht) um zu schauen wo sie hingeht bzw. wohnt(?). Diese "Verfolgung" beginnt bei einer U-Bahn Haltestelle(?) (Der Film spielt in einer größeren US-Stadt). Der junge Mann und die junge Frau verbringen mindestens eine Nacht miteinander, des Nachts in einem Auto. Die junge Frau lässt dann später den Kontakt zum jungen Mann abrupt abbrechen, wenn ich mich recht erinnere. Der junge Mann möchte ihr aber unbedingt helfen. Zum Schluss machen die beiden irgendwas mit Glücksspiel um die Probleme der jungen Frau zu lösen. Wie der Film endet weiß ich jetzt leider nicht mehr.

Wisst ihr, welcher Film das sein könnte? Vielen Dank für eure Hilfe!